Omeprazol

OMEPRAZOL

La formula encontrada para el medicamento es C17H19N3O3S con un peso molecular de 345.4 g/mol.
Así de esta forma conocemos el nombre sistemático: (5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol). Que es el que nos va a ayudar a identificar los grupos funcionales que contiene en la teoría. Se usa para tratar ciertas condiciones en las cuales hay demasiado ácido en el estómago. Para tratar las úlceras gástricas y del duodeno y la enfermedad de reflujo gastroesofágico que es una condición en la cual el ácido en el estómago fluye hacia el esófago. En algunos casos, se usa este medicamento en combinación con antibióticos para tratar las úlceras asociadas con la infección que es causada por la bacteria (germen) H. pylori. El omeprazol también se usa para tratar la enfermedad de Zollinger-Ellison que es una condición en la cual el estómago produce demasiado ácido. Actúa sobre las células oxínticas de la mucosa gástrica, inhibiendo hasta un 80% la secreción de HCl. Ayuda a disminuir la producción de líquido cefalorraquídeo hasta en un 50%, ya que inhibe la asociación del hidrógeno con el oxígeno a nivel cerebral, que es una de las tres formas de producción de líquido cefalorraquídeo conocidas hasta el momento.

PROPIEDADES FARMACOLOGICAS

El omeprazol, mezcla racémica de dos enantiómeros activos, es un fármaco que reduce la secreción de ácido gástrico a través de un mecanismo altamente selectivo. Es un inhibidor específico de la bomba de hidrogeniones en la célula parietal gástrica. Actúa rápidamente y produce un control mediante la inhibición reversible de la secreción ácida del estómago con sólo una dosis diaria.
Mecanismo de acción: El omeprazol es una base débil, que se concentra y pasa a la forma activa en el medio extremadamente ácido de los canalículos intracelulares de la célula parietal, inhibiendo en ellos a la enzima H+-K+-ATPasa, es decir, la bomba de protones. Este efecto en el paso final del proceso de formación del ácido gástrico es dosis-dependiente y proporciona una inhibición altamente eficaz tanto de la secreción ácida basal como de la secreción ácida estimulada, independientemente del estímulo. Todos los efectos farmacodinámicos observados pueden explicarse por el efecto del omeprazol sobre la secreción ácida.
Como consecuencia de la menor secreción ácida y de la acidez intragástrica, el omeprazol reduce/normaliza, de forma dosis-dependiente, la exposición ácida del esófago en pacientes con enfermedad por reflujo gastroesofágico. La inhibición de la secreción ácida está relacionada con el valor del área bajo la curva (AUC) concentración plasmática-tiempo de omeprazol, pero no con la concentración plasmática real a un tiempo dado. Durante el tratamiento con omeprazol no se ha observado taquifilaxia. En un estudio no controlado en niños (entre un mes y 16 años de edad) con esofagitis severa por reflujo, se obtuvo una importante mejoría en el nivel de esofagitis en el 90% de los casos, tras un tratamiento de tres meses con omeprazol por vía oral y con dosis de 0,7 a 1,4 mg/kg/día (niños con más de 20 kg de peso, 20 mg; entre 10 y 20 kg de peso, 10 mg). El tratamiento redujo considerablemente los síntomas de reflujo, aunque el 40% de los pacientes seguía padeciendo regurgitación y/o vómitos al final de la fase de curación.
Los niveles séricos de gastrina aumentan durante las primeras 1 a 2 semanas de tratamiento, siendo superiores estos aumentos a los observados con los antagonistas de los receptores H2. Una o dos semanas después de interrumpir el tratamiento, los niveles de gastrina retornan a la normalidad. Los niveles de gastrina en los pacientes con síndrome de Zollinger-Ellison no son afectados. Datos en animales sugieren que las elevaciones prolongadas de los niveles de gastrina sérica pueden ir asociados a tumores.
Efecto sobre Helicobacter pylori: el Helicobacter pylori está asociado a las úlceras pépticas, incluyendo la úlcera duodenal y gástrica, en las cuales, alrededor del 95% y el 70% de pacientes, respectivamente, se hallan infectados por dicha bacteria. H. pylori es un factor importante para el desarrollo de gastritis. H. pylori junto con la acidez gástrica son los factores principales para el desarrollo de úlceras pépticas. Asimismo se ha descrito una relación casual entre H. pylori y el desarrollo de carcinoma gástrico. omeprazol posee un efecto bactericida sobre H. pylori in vitro. La erradicación de H. pylori con omeprazol y antibióticos va asociada a un rápido alivio de los síntomas, una elevada tasa de cicatrización de las lesiones en la mucosa y una remisión prolongada de las úlceras pépticas, reduciéndose así la aparición de complicaciones como el sangrado gastrointestinal y la necesidad de la administración prolongada de antisecretores.
Farmacocinética: Absorción y distribución: El omeprazol es lábil en presencia de pH ácido, por esto se administra en forma de gránulos con recubrimiento entérico y encapsulados. La absorción tiene lugar en el intestino delgado completándose, usualmente, a las 3-6 horas. La biodisponibilidad sistémica de una dosis oral, es, aproximadamente, del 35%, incrementándose hasta, aproximadamente, el 60% después de la administración repetida una vez al día.
Eliminación y metabolismo: La vida media de eliminación en plasma del omeprazol es habitualmente inferior a una hora y no se producen cambios en la vida media durante el tratamiento prolongado.
El omeprazol es metabolizado completamente por el sistema citocromo P450 (CYP), principalmente en el hígado. La mayor parte de su metabolismo depende del isoenzima específico CYP2C19 (S-mefenitoína hidroxilasa) expresado polimórficamente, responsable de la formación de hidroxiomeprazol, el principal metabolito en plasma. No se han encontrado metabolitos con efecto sobre la secreción ácida gástrica. Alrededor del 80% de una dosis administrada por vía oral se excreta como metabolitos en orina y el resto en las heces procedentes principalmente de la secreción biliar. En pacientes con una función renal reducida, no se modifican la biodisponibilidad sistémica y la eliminación de omeprazol. En aquéllos con alteraciones de la función hepática se observa un incremento del área bajo la curva concentración plasmática-tiempo, pero con dosis diarias no se ha encontrado una tendencia del omeprazol a acumularse.


PRUEBAS QUE SE LE HICIERON AL OMEPRAZOL EN EL LABORATORIO

RESULTADOS

ANÁLISIS DE RESULTADOS

• En la molecula encontramos nitrogeno y azufre. En la prueba de fusion sodica la aparicion de una coloraciòn oscura es la prueba positiva para presencia de azufre, la coloraciòn azul prueba positiva para nitrogeno.

• Se toma la muestra de omeprazol que contiene los compuestos orgánicos, antes de admitir un producto como insoluble hay que cerciorarse bien, por lo que a primera vista pueden parecer insolubles. En primera instancia nos da como insoluble en agua entonces lo mezclamos con HCl para estar seguro de que se han extraído la totalidad de los compuestos básicos. Con este nos dio insoluble, entonces lo mezclamos con NaOH (5%). Se separan las sustancias ácidas más débiles que las extraídas con bicarbonato, permaneciendo los compuestos de carácter neutro. Luego con H2SO4 dando como resultado tambien insoluble Una vez que tenemos separados los compuestos de la mezcla en los distintos grupos según su solubilidad entonces se cataloga la muestra como perteneciente al grupo I, (hidrocarburos, derivados halogenados y diarileteres.

• En el análisis cualitativo del omeprazol decimos que es un compuesto aromático por que al esparcir omeprazol sobre el mechero dio chispas, debido a que la molecula posee anillos aromàticos, además de que se disuelvio y tomo un color amarillo ladrillo como lo hacen los hidrocarburos aromaticos.

CONCLUSIONES

• El omeprazol es insoluble en agua, es un hidrocarburo derivado de halogenados de diarileteres. Esto por los resultados de la prueba de solubilidad hecha en el laboratorio.

• En el análisis cualitativo del omeprazol decimos que es un compuesto aromático por que al esparcir omeprazol sobre el mechero dio chispas, además de que se disuelve y tomo un color amarillo ladrillo.

BIBLIOGRAFIA

Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter 63. Drugs Used in the Treatment of Gastrointestinal Diseases», Basic & Clinical Pharmacology, 9 edición, McGraw-Hill, pp. 1471. ISBN 0071451536.

http://www.salud.com/medicamentos/omeprazol_oral.asp

http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/o006.htm

http://www.litaphar.com/ficha_omeprazol.html

http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/exp_sint_org_I.pdf